Pontresina liegt am Fusse des Bernina-Massivs und bietet eine grandiose Aussicht auf die höchsten Gipfel der Ostalpen wie den Piz Palü und den Piz Bernina. Eisklettern, Tourenskifahren oder Schneeschuhlaufen stehen hier ganz oben auf der Aktivitätenliste, der Ort ist ein idealer Ausgangsort für Alpinisten. Auch Langläufer machen hier gerne Halt: Die berühmte Marathon-Strecke führt praktisch durchs Dorf. Ausserdem gilt Pontresina als eine der Curling-Hochburgen der Schweiz.

Für Familien hält das Skigebiet San Spiert Pisten und eine Schlittelbahn bereit, während die Diavolezza mit einer spektakulären Reihe an Herausforderungen aufwartet. Und wer es romantisch mag, lässt sich mit dem Pferdeschlitten durch verschneite Arvenwälder ins Val Roseg chauffieren.

Durch seine besondere Lage am Bernina-Pass war Pontresina schon seit jeher ein bedeutender Ort im Engadin mit einer langen Fremdenverkehrstradition. Viele Gäste kommen immer wieder hierher. Das Wintersportangebot ist breitg gefächert und bietet für jeden Geschmack vielfältige Möglichkeiten. Stand früher der alpine Wintersport im Mittelpunkt (bis Anfang der 80er Jahrewurden in Pontresina sogar Ski-Weltcuprennen ausgetragen), dominiert heute etwas stärker der nordische Skisport. In Pontresina werden sogar regelmäßig internationale Wettbewerbe ausgetragen. Seit 2008 ist Pontresina im Rahmen des Engadin Skimarathons ausserdem Zielort des neueingeführten Halbmarathons.